鸿沟和议后，项羽引兵东归，刘邦却突然撕毁盟约，从背后袭击楚军，想要把项羽一举消灭。可是，约定一起出兵的韩信和彭越却迟迟不来。项羽引兵反击刘邦，大破汉军，刘邦凭借坚固的城池，才勉强稳住阵脚。
刘邦以加封土地为条件，终于说动韩信从齐地南下，兵锋直指楚军侧背，夹击项羽；梁王彭越率军从梁地出发，与刘邦军汇合，共同抗击楚军；汉将刘贾率军数万，会同九江王英布，自淮北出发，从西南方发动对楚地的进攻。
刘邦又得到关中兵丁补充，率军二十万，与其他四路大军合在一起，共六十万之众，合围楚军，项羽手上只有十万军队，被迫向垓下后撤。
刘邦任命韩信为前军，孔熙为左翼，陈贺为右翼，追击楚军。项羽与韩信大战一场，韩信故意往后退却，项羽追了过来，却陷入了左右两翼汉军的夹击。楚军抵挡不住，不得不往后撤，韩信趁机反击，项羽大败，退到壁垒坚守。刘邦率领大军赶到，将项羽重重包围。
项羽的军队在垓下安营扎寨，士兵越来越少，粮食也吃没了。夜晚，项羽听到汉军军营里都在唱楚地的歌谣，他大惊失色地说：”汉军把楚地都占领了吗?不然，为什么汉军中有那么多楚人呢?”
项羽心情非常低落，走到军帐中喝酒，回想过去，就在两年前，自己作为诸侯霸主，号令天下，多么风光啊！那时候骑着骏马骓巡视四方，美丽的虞姬陪伴左右，而现在却身陷绝境，不知道能不能活着逃出去，如果自己死了，虞姬会有什么样的下场呢？骏马骓又会归属谁？
项羽顿时悲伤不已，作诗唱道：”力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”（我的力量可以拔起大山，豪气世上无人能比，但时局对我不利啊，乌骓骏马都跑不动了，乌骓马跑不动啊，我该怎么办？虞姬啊！虞姬啊！你又该怎么办？）
项羽泪流满面，唱了一遍又一遍，虞姬拿起琵琶伴奏，身边侍卫都哭了。到了半夜，项羽决定放手一搏，他跨上战马，率领八百名骑兵，从南面突出重围，纵马奔逃。
天亮的时候，汉军才发觉项羽逃走了。刘邦命令灌婴率领五千骑兵追击。项羽渡过淮河时，只有一百多人跟随，其他骑兵落在后面了。项羽来到了一个交叉路口，不知道往哪个方向走，看到旁边田地里有一个农夫，于是向他问路。农夫仔细打量了项羽，认出了他，农夫痛恨楚汉相争带来的战乱，骗他说：”往左拐。”
项羽急忙往左赶去，想不到道路越走越泥泞，不久进入了一片沼泽地，汉军追了上来。项羽于是改变方向，往东逃跑，与汉军的距离终于拉开了一些，但身边只剩下二十八个骑兵了，而穷追不舍的汉军骑兵有几千人。
项羽估计这回不能逃脱，对骑兵们说：”从起兵打仗到现在，已经八年了，我亲身经历七十多次战斗，从没有失败过，所以才称霸天下。但是今天却被困在这里，这是上天要我灭亡，不是我用兵打仗犯了错误。我打算决一死战，感谢大家能与我并肩作战。”
他把骑兵分为四队，一起向下冲击，然后朝着不同方向突围，约定在前方山冈的东面集合。
汉军很快包围他们，项羽对骑兵们说：”我为你们斩他几员将领。”
项羽大声呼喝直冲，汉军纷纷溃败逃散，他斩杀了汉军一员大将。汉军将领杨喜却仍然紧紧地跟在后面，项羽瞪眼对他大喝一声，杨喜连人带马惊慌失措，倒退好几丈。项羽同其他两路骑兵在约定处会合。汉军却很快又包围上来。
项羽再次冲出包围圈，还斩了汉军的一个都尉。项羽集合他的骑兵，发现只损失了两个人，便问身边的骑兵说：”怎么样？”骑兵们佩服地说：”大王的神威所向无敌!”
项羽一行人来到乌江旁，当地亭长认出了项羽，立即撑船靠岸，招呼众人上船，他对项羽说：”江东虽小，也有方圆千里的土地，以及几十万的民众，足够称王的了，请大王急速过江。这里只有我的船，汉军即使追到这，也没有船渡江。”
项羽笑道：”上天要亡我，我还渡江干什么？我项羽当初带领江东子弟八千人，渡过乌江，现在无一人生还，即使江东的父老兄弟怜爱我，拥立我为王，我又有什么脸面见他们呢？我知道您是忠厚的长者，我骑这匹马已经五年了，它能日行千里，我不忍心杀掉它，把它送给您吧！”
项羽说完，下马把缰绳交给亭长，然后手拿佩剑，带着剩下的二十六人，与赶来的汉军搏斗，杀死汉军几百人，他也负伤十多处。项羽回头看见汉军将领吕马童，以前与他相识，于是大声说：”这不是我的老朋友吗?”
吕马童仔细看了看项羽，不敢回话，项羽继续说：”我听说汉王悬赏千两黄金，封万户侯，要取我的脑袋，我就送你这点好处吧！”他刚说完话，就把剑放在脖子上，自刎而死。
