林爽文为福建漳州平和县人。乾隆三十八年（1773年）随其父迁到台湾彰化县大里代庄。以耕田、赶车为业，曾充当县衙捕役。乾隆四十七年（1782年），福建天地会首领漳州人严烟渡海至台湾彰化，以开设布店为掩护发展天地会组织。第二年林爽文加入天地会，因其结交广泛，在当地有一定声望，遂成为彰化地区天地会首领。
台湾地区物产丰富，土地肥沃，清朝官府对台湾人民的经济掠夺和政治压迫均十分严重。时地方官将在台湾作官视为肥缺，无不拼命搜刮；政治上对台湾人民特别是高山族人民的压迫也较内地更甚，“狱有不能结者，则诱杀生番以归狱”。官府的暴行激起台湾人民的强烈反抗，各地抗暴事件时有发生，天地会组织在台湾更是传播迅速，影响广泛。
乾隆五十一年（1786年）八月，林爽文与好友林泮、林领、林水返、张回、何有志、王芬、陈奉先、林里生等在大里代山内车轮埔结拜立会，约誓有难相携，有事相助，积极发展会众，准备举行反清武装起义。由于入会者日益增多，声势渐大，遂引起官府注意，是年十一月，彰知县俞峻、副将赫生额、游击耿世文等率官军六百余人前来逮捕林爽文等，驻扎在离大里代五里的大墩。他们焚烧村庄，威胁村民，逼其擒献林爽文等人，引起当地农民群众的强烈愤慨。
林爽文遂“因民之怨”，以“安民心，保家业”为号召，于十一月二十七日夜率领天地会会众袭击清营，击毙俞峻、赫生额、耿世文等，并释放狱囚，开仓放赈，打开官府武器库武装自己。十二月初一日，起义军攻克淡水（今新竹），初六日占领诸罗（今嘉义）。十三日，台湾南部天地会首领庄大田起义响应，攻占凤山（今高雄），知县汤大奎自杀。随即，各地各地会组织纷纷起义响应，起义群众发展到十余万人。
各地起义军首领公推林爽文为领袖，称“盟主元帅”，以县署为大元帅府，建立“天运”（后改“顺天”）年号，建立农民政权。林爽文以杨振国为副元帅，高麟为总爷，王作为征北大元帅，陈秀英为中南总统大元帅，王芬为平海大将军，温道为护驾大将军，柯春为镇国大将军等等。各路将军分领各旗，每旗二、三百人不等。南路起义军庄大田称“洪号辅国大元帅”，部下分设元帅、将军、先锋、招讨等等。南北两路互相呼应，协同作战，沉重打击了清廷在台湾的统治。
林爽文起义军军纪严明，凡缴获物资一律归公，损坏居地财物“失一赔二，焚茅赔瓦”。所获钱粮等物除供应军需外，还分给各地贫苦农民。对殷实富户则强令其出银助饷。
另外，起义军非常注意恢复生产和维持社会安定，多次颁布文告，号召军民“军归伍、民安业”，“务宜安分耕农”，故深受广大人民群众的欢迎与支持。在起义军占领区，物价低廉，秩序稳定，人心归附，从者日众，声势越来越大。乾隆五十二年（1787年）正月，林爽文率军南下，会合庄大田起义军进攻台湾府城（今台南市），但未能攻下。
闽浙总督常青闻台湾事变，急派水师提督黄仕简、陆路提督任承恩等率兵赴台镇压。在当地地主武装的支持下，清军夺回彰化、诸罗。林爽文遂放弃七取府城计划，回师北上，再克彰化，包围诸罗。清廷又以常青为将军，江南提督蓝元枚、福州将军恒瑞为参赞，调集广东兵四千、浙江兵三千、驻防八旗兵千人至台湾对起义军进行围剿。常青老迈无能，胆小如鼠，只知结营自保；黄仕简部龟缩城中按兵不动；任承恩也停在鹿仔港畏靡不前。
是年二月，庄大田诱总兵郝壮猷入凤山空城，随后派义军战士扮作民人混入城中。三月初八日，庄大田率主力突袭凤山，与城中战士里应外合，一举歼灭清军三千余人，复占凤山。郝壮猷败回台湾府城，被斩首示众。庄大田二克凤山后，约林爽文再次联合攻打台湾府城。五月起义军号称十万。直逼府城外十里之地。城中清军士气低落，因不服水土而病者达千余人。正当城破在即的关键时刻，负责攻打南门的义军败类庄锡舍率所部两千余人投降清军，致使起义军发生内乱，功败垂成，被迫撤围而去。
二次会攻府城失败后，林爽文率北路起义军集中力量围攻诸罗。诸罗地处台湾南北要冲，为双方必争之地。总兵柴大纪以四千清军困守孤城，拚死抵抗，常青先后派总兵魏大斌、参将张万魁、游击田兰玉、副将蔡攀龙等三次往援，谋解诸罗之围，均被起义军击败，只有少数人窜入城中。林爽文以数万人马围城数层，分兵截断诸罗粮道，城中军兵只得以地瓜、野菜充食。义军还多次派人混入城中充当内应，并命人在阵前呐喊喧哗以扰乱敌人军心。但因起义军内部存在着严重弱点：林爽文虽为义军盟主，却不能真正做到事权归一，属下各军多分散作战，各行其是；参加起义者多为失业、半失业的流民，斗志不坚，敌我界线模糊，一遇挫折，或受诱惑，便倒戈降敌。所有这些，造成起义军对诸罗城围攻前后达半年之久，却始终未能攻破。
当乾隆意识到，林爽文领导的天地会起义并非是“立即扑灭”得“么么乌合”时，凤山、彰化、诸罗三县的绝大部分地区已然失陷，这对于只有一府四县的台湾来说当然是非常严峻的。十月，清廷派陕甘总督福康安、领侍卫内大臣海兰察至台湾代替常青指挥各路官兵围剿起义军。
福康安等以少数人马进攻大里杙（今台中市大里区），牵制起义军力量，亲率主力进攻包围诸罗的起义军。十一月初八日，清军七千余人与起义军激战于仑仔顶，海兰察亲率数十名巴图鲁冲入起义军阵中，起义军败退牛稠山，复为清军所败，只得撤诸罗之围，退守大里代。福康安等督清军大举进攻大里代，林爽文率起义军万余人奋起迎击，终为清军所败，大里代失守。起义军退至集集埔，屡遭挫败，力量损失殆尽，集集埔复为清军攻陷，林爽文率数十名亲信进入高山族居住的深山密林中。
乾隆五十三年（1788年）正月，福康安派广东屯练扮作民人进入深山，在老衢崎地方将林爽文等人俘获，解往北京，三月在北京被凌迟处死。南路庄大田起义军在林爽文失败后遭到清军全力镇压，屡遭失败。凤山被清军攻陷后，庄大田率部退守台湾最南部的郎峤。清军水路并进，包围郎峤，庄大田被俘遇害，起义失败。此后，林文爽部将陈周全、陈光爱、陈容、黄朝等先后集合天地会员在台湾各地起义反清，均被镇压。
林爽文起义，前后经历一年零三个月，参加人数达数十万，它不仅是台湾历史上规模最大的农民起义，而且是清代历史上一次较大的农民起义。作为胜利者的乾隆付出的是数百万的军饷，仅乾隆五十二年十月从福建邻省调拨的银两就有三百万。对胜利的一方来说，要搞清天地会的内幕仍需花费大量的人力物力。
